Il nome
Deriva dalla fortezza medievale eretta verso la metà del Duecento e chiamata “Castello del Leone” per la sua forma pentagonale ispirata alla costellazione del Leone.

La storia
Periodo etrusco, il borgo è un centro di modeste dimensioni, localizzato probabilmente all’estremità del promontorio verso il lago. Periodo romano, è stazione ed accampamento lungo la via Cassia Aretina.
Sec. X, Castiglione è citata come borgo fortificato con il nome di “Castello Chiugino”.
1247, il borgo è distrutto dagli Aretini e dai Cortonesi, ghibellini. Contemporaneamente inizia la ricostruzione col nome di “Castello del Leone” da parte degli Aretini, che intendono creare un punto d’appoggio fortificato a metà del percorso tra Roma e Firenze.
1550, Papa Giulio III istituisce il Marchesato di Castiglione e del Chiugi donando tutto il territorio alla sorella Giacoma, sposata a Francesco della Corgna.
I figli di questi, Ascanio e Fulvio, si distinguono rispettivamente nella carriera militare ed ecclesiastica. Fulvio diviene cardinale e Ascanio, esperto di fortificazioni, ottiene il titolo di marchese.
1550-1565, è il periodo del rinnovamento urbanistico e architettonico di Castiglione.
Il quattrocentesco palazzetto Baglioni è ampliato per diventare dimora, secondo l’ambizioso progetto di Ascanio, di una splendida corte.
1617, il Marchesato è elevato al rango di Ducato.
1647, Con la morte di Fulvio della Corgna si estingue la dinastia e con essa il Ducato di Castiglione e del Chiugi. Viene insediato un legato di nomina pontificia e il palazzo Ducale diventa di proprietà della Camera Apostolica.
1870, il Comune diviene proprietario del palazzo della Corgna.

“Ti scrivo da un posto incantevole. La nostra casa è dinanzi al Trasimeno, tutta circondata da colline folte e sul lago tre isolette di sogno, verdi verdi, sdraiate come in un abbandono d’estasi sul loro lago”. Queste righe sono di una poetessa d’inizio Novecento, Vittoria Aganoor, che descrive a un’amica un paesaggio d’incanto, miracolosamente conservato grazie all’impegno degli abitanti e di un gruppo di intellettuali guidati dal deputato Guido Pompilj che nel secolo scorsosi opposero al prosciugamento del lago.
Oggi il lago “salvato” ci offre un paesaggio ricco di colori, di luce e tranquillità, in equilibrio tra natura e quotidianità.

Di grande rilevanza storico-artistica è l’imponente complesso monumentale di palazzo della Corgna, ampliato fra il Cinque e il Seicento da Galeazzo Alessi sul preesistente nucleo del palazzetto Baglioni, con la probabile supervisione del Vignola. Il palazzo racchiude uno dei maggiori cicli pittorici del tardo manierismo umbro-toscano. Una superficie di oltre 1200 mq. è stata dipinta per celebrare le gesta del condottiero Ascanio della Corgna con temi cari al XVI secolo: valorose imprese di eroi romani e scene ispirate alla mitologia greca. Oggi la maggior parte degli affreschi di Niccolò Circignani, detto il Pomarancio, che ornano le sale del palazzo, sono restituiti al loro antico splendore grazie a un attento lavoro di recupero e restauro. Il palazzo Ducale è collegato alla Rocca medievale da un camminamento che si snoda lungo le mura e che fu coperto nel 1617, durante il marchesato dei Della Corgna.

La Rocca del Leone è una fortezza medievale dalla singolare forma a cinque punte che ricorda la costellazione del Leone. Edificata per volontà di Federico II a partire dal 1247, costituisce uno dei migliori esempi dell’architettura militare del Medioevo umbro. La sua collocazione su uno sperone calcareo che domina il Trasimeno si è rivelata di grande importanza strategica durante le numerose guerre per il dominio del territorio combattute dalle signorie toscane e perugine.

Da vedere nel borgo, all’estremo opposto del palazzo Ducale, anche la chiesa di Santa Maria Maddalena, costruita nel 1836 su progetto dell’architetto Giovanni Caproni. Al suo interno sono conservate una “Madonna del Latte” di scuola senese del ’300, una tavola che raffigura la Madonna con il Bambino, attribuita ad un allievo del Perugino e recentemente restaurata, e affreschi di Mariano Piervittori dipinti dopo il 1850.

Di epoca barocca (prima metà del ’600) è invece la chiesa di San Domenico: edificata per volontà del duca Fulvio Alessandro, offre al visitatore uno splendido soffitto a cassettoni e numerosi dipinti del XVII secolo.