Il nome
È verosimile che il toponimo sia derivato dal germanico Ridulfus che ha alterato il latino Reduvius, sterposo, aggettivo affermatosi in epoca alto-medievale secondo la diffusa toponomastica rustica. Pertanto, contrariamente alla tradizione, che una nobile famiglia abbia dato il proprio nome al castello, in realtà fu quella famiglia ad assumere il nome del luogo, cioè Gridolfi, essendo giunta qui nel 1248 quando il toponimo Monte Gridolfo già esisteva.

La storia
I sec. a.c., nel periodo augusteo il territorio è compreso nella VI Regione chiamata Umbria.
535-553, la guerra gotica tra ostrogoti e bizantini spinge le popolazioni della valle a ritirarsi nell’entroterra; il fenomeno si ripete nel X sec. con l’invasione longobarda. 1033, San Pietro, unica parrocchia sul territorio, figura tra i beni dell’Abbazia di San Pietro di Rimini.
1148, Montegridolfo compare in un documento che conferma l’appartenenza alla stessa Abbazia.
1228, Fusculus de Monte Gradulfo si sottomette al Comune di Rimini.
1288, Montegridolfo è attaccato dai Guelfi di Mondaino e di Saludecio con “abbrucciamento de’ libri e de’ paramenti sacri, …e abbruciate le case ad altri molti”.
1336, in occasione delle lotte interne alla casata malatestiana, Ferrantino Novello saccheggia il castello recando gravissimi danni,
poi riparati da Galeotto Malatesta, che nel 1338 rafforza il castello con nuove mura e quattro poderosi torrioni.
1445, Montegridolfo passa ai Montefeltro e poi ritorna ai Malatesta; dopo la disfatta di Sigismondo e altre vicende, nel 1500 cade sotto il dominio dei Borgia e nel 1503 della Repubblica di Venezia, fino ad entrare nel 1509 nello Stato della Chiesa.
1769, Frate Lorenzo da Montegridolfo è eletto Papa col nome di Clemente XIV.
1849, con la Repubblica Romana, Montegridolfo torna ad essere un baluardo, come lo sarà nel 1944 con l’attacco alleato alla Linea Gotica.

Montegridolfo: terra, uomini e cultura di confine. Quale estremo lembo della Romagna, è stato uno dei baluardi a guardia del crinale che separano il versante romagnolo da quello marchigiano. È stato storicamente conteso da Malatesta, Montefeltro, Borgia, Veneziani, chiesa. Mentre ha conservato orgogliosamente la parlata e i costumi della bassa Romagna, reca anche i segni della cultura fiorita nel vicino Montefeltro. Ha ospitato pitture del fanese Pompeo Morganti del santarcangiolese Guido Cagnacci e di altri valenti artisti provenienti dalle scuole dei due versanti; ha cresciuto un Papa. È parte di quella antica “piccola Roma”, o Romandìola, poi detta Romagna, che oggi è terra con una precisa identità, ricca di fermenti ideali fino ai confini del visionario.

A partire dalla torre d’ingresso, il castello malatestiano, che racchiude il borgo antico, si presenta con un appropriato restauro, dove ogni cosa è al posto giusto perché ci racconta com’era all’inizio e come si è venuto rimodellando nei secoli. Ciò contribuisce a creare l’impressione che non si sia persa del tutto la vita di tempi lontani che c’era dentro. L’impianto urbanistico è ancora quello medievale: il terrapieno è circondato da forti mura fiancheggiate da torrioni, e dentro le mura vi sono strette stradine su cui si affacciano le casette, alcune abitate come residenza principale, altre utilizzate per le vacanze. Il microcosmo del borgo-castello appare oggi in tutta la sua suggestione sottraendoci dal presente: basta passeggiarvi all’interno e, nelle lunghe giornate estive, portarsi a levante e guardare giù verso il mare.
Il palazzo del Municipio si trova accanto alla torre portaia, mentre il palazzo Viviani, antica dimora signorile, è oggi un apprezzato albergo-ristorante.
Nella piazzetta, la cappellina Viviani e una “Madonnina nera”, collocata nella parete della casa a fianco, sono quanto resta della duecentesca chiesa di Sant’Agostino distrutta dagli eventi bellici del 1944. Ai piedi delle mura castellane sorge la chiesa di San Rocco, eretta nel 1427 e dotata di un bel portale a ogiva di ispirazione gotica. Custodisce una splendida tela di Guido Cagnacci, maestro romagnolo della seduzione e uno dei protagonisti del Seicento. L’opera, eseguita nel periodo giovanile (intorno al 1920) raffigura la Madonna col Bambino adorata dai Santi Sebastiano, Rocco e Giacinto, dove un San Sebastiano, femmineo per le fattezze, la posa e lo splendore della carne, contraddice in modo eclatante lo stereotipo dell’iconografia mistica. Interessanti anche gli affreschi, uno di anonimo marchigiano del XV sec., Madonna in trono col Bambino tra i Santi Rocco e Sebastiano, e l’altro, con lo stesso soggetto, attribuito a Girolamo Marchesi da Cotignola (1520-25).
Verso valle si incontra la chiesa di San Pietro, le cui origini sono anteriori all’anno Mille, ma che è stata ricostruita nel Secondo dopoguerra. Conserva un affresco di anonimo del XV sec., Cristo Crocifisso tra Maria e San Giovanni Evangelista con la Maddalena e angeli, dove sono rappresentati in secondo piano i castelli di Mondaino, Montefiore, Montegridolfo, Montelevecchie e Saludecio. Infine, nella frazione Trebbio (dal latino trivium, luogo deputato a riti religiosi fino dall’antichità) sorge il santuario della Beata Vergine delle Grazie, eretto dopo l’apparizione della Madonna nel 1548 e ristrutturata nel 1740; da allora è meta di pellegrinaggi dalla Romagna e dalle vicine Marche. Vi si ammira la tela, cara alla devozione popolare, che il pittore rinascimentale Pompeo Morganti dipinse all’indomani delle apparizioni, riassumendo col pennello in modo scrupoloso le deposizioni processuali del giovane e della contadina che ebbero la visione, nonché il paesaggio nei suoi dettagli, compreso il castello ben riconoscibile dalle mura e dalla torre.