Il nome
Castrum Montis Sancte Marie è il primitivo toponimo, come risulta dal primo documento storico sul borgo del 1151. Già nel secolo successivo il nome si trasforma in Montis Sancte Marie in Cassiano. Secondo alcuni storici ci sarebbe una relazione tra l’antica famiglia Cassiani, all’origine del nome, e l’ancor più antica Cassia Orestina citata in un cippo rinvenuto nel 1602 e risalente al I secolo d.C. Vi sarebbe insomma una continuità storica tra l’età augustea e l’Alto Medioevo.

La storia
408 d.C le origini di Montecassiano si fanno risalire al periodo immediatamente successivo alla caduta della vicina Helvia Ricina ad opera dei Visigoti di Alarico; i pochi sopravvissuti si arroccano sulle colline, in particolare su un’altura dove sorgeva il tempio di Venere Ericina e dove un magistrato dell’antica città romana aveva la sua villa di campagna; i discendenti del magistrato diventano nel tempo una famiglia di conti rurali, i Cassiani.
1151, in un documento compare come signore del luogo Pietro, figlio del Conte Cassiano, a conferma – sembra – di una continuità con l’antico passato romano.
1202, il Comune di Mons Sancte Marie in Cassiano partecipa come Comune indipendente alla Pace di Polverigi.
1225, è redatto lo Statuto di Montecassiano, che risulta essere uno dei più antichi delle Marche. 1234, l’abate Giasone riedifica la chiesa madre di Montecassiano, forse per rinsaldare i vincoli enfiteutici con i Benedettini dell’abbazia di Fiastra e legare il Comune alla politica dell’ordine cistercense ora guelfa, ora ghibellina a seconda delle circostanze.
Nel 1334 il comune è condannato al versamento degli arretrati dei canoni derivanti dall’enfiteusi, dopo aver tentato invano di sciogliersi dagli stessi.
1348, la popolazione è decimata dalla “peste nera” che colpisce l’intera Europa, tanto che ancora nel 1357 il paese è chiamato civitas parva e conta solo mille abitanti. 1378-1417, il Comune partecipa alle lotte fra Papi e Antipapi seguendo le parti dei Varano o dei Malatesta e talvolta di capitani di ventura come Braccio da Montone.
1434, giunge nella Marca Francesco Sforza che impone a Montecassiano i suoi podestà, esattori di balzelli.
Nel 1437 sono costruite le mura castellane e nel 1445, dopo un breve periodo di dipendenza da Osimo, Montecassiano entra a far parte della pontificia Marca di Ancona.
Nel 1457 riesce a liberarsi da ogni legame con l’abbazia di Fiastra. 1586, Montecassiano si libera della tutela ecclesiastica di Osimo. 1860, l’8 settembre il borgo è occupato dai piemontesi e nell’ottobre dello stesso anno lungo la cinta muraria sfila il corteggio di Vittorio Emanuele II; secondo la tradizione, il sovrano abbevera il suo cavallo alla fontana dei Cavalli, ripristinata di recente nel luogo originario a fianco di Porta Battisti.

E’ un medioevo di collina, quello di Montecassiano, quieto, discreto, così umano e amorevole da trovare una sponda benevola negli angelici musici dipinti dal pittore Johannes Hispanus il cui dipinto si può ammirare a Palazzo Compagnucci. D’altra parte, il genio del luogo era Venere Ericina, portatrice d’amore, che in epoca romana aveva qui un suo tempio. Da lontano, il borgo appare quasi mistico sul colle sul quale si adagia. Sarà per le tante confraternite che nei secoli passati hanno conservato e restaurato chiese e opere d’arte, e che ancora oggi accompagnano le processioni con i loro camici colorati, gli stendardi e i crocifissi cesellati. Forse per ricordarci che la vita non è solo festa nelle taverne dei Terzieri, ma anche la buia prigione del San Giovanni Battista, come nel quadro conservato in Pinacoteca (Palazzo Compagnucci).

L’ identità medievale di Montecassiano è racchiusa tra le alte mura, edificate a partire dal 1437, che ancora circondano il centro storico. La struttura urbanistica si sviluppa a vie concentriche che culminano nella piazza centrale seguendo la conformazione ascendente del colle. Qui sorgeva il castello di Santa Maria in Cassiano, già esistente nel 1151. Insieme all’attuale Piazza Unità d’Italia, dove si trovava la corte del castello, facevano parte dell’antico nucleo la pieve di Santa Maria e il sovrastante terziere fortificato del Girone, l’attuale piazza del Girone.

All’ingresso del borgo sorge l’oratorio di San Nicolò (sec. XIII) che possiede una campana del 1382 e, all’interno, affreschi del Quattrocento di scuola umbro-marchigiana purtroppo oramai quasi perduti. Superata la merlata Porta di Santa Croce (oggi Cesare Battisti), si sale alla centrale Piazza Unità d’Italia dove fa bella mostra di sé il palazzo dei Priori, la cui facciata è stata ricostruita da Antonio Lombardo nel 1467. L’aspetto odierno è il risultato del restauro del 1938 che ha ripristinato la merlatura e realizzato il grande arco di collegamento con palazzo Compagnucci. Nella parte superiore della facciata del palazzo dei Priori troviamo tre eleganti bifore separate da una colonnina scolpita, mentre nella zona inferiore pilastri ottagonali sostengono il loggiato costituito da cinque archi a tutto sesto. Chiudono la piazza il tardo neoclassico Cine-teatro Ferri e il complesso architettonico dell’ex Convento degli Agostiniani, oggi sede del Comune ed affiancato dalla chiesa, di proprietà comunale, di San Marco completamente ristrutturata nel Settecento, in cui sono conservati dipinti del secolo XVII.
La vicina collegiata di Santa Maria Assunta risale al XII secolo, ma fu ricostruita dai monaci dell’abbazia di Fiastra nel 1234 e modificata in seguito da Antonio Lombardo. Particolare la facciata in cotto con rosone, affiancata da un robusto campanile ornato da terrecotte, sempre opera del Lombardo. Si ammirano, all’interno, lo splendido altare in terracotta invetriata di Mattia della Robbia raffigurante la Madonna con Bambino e Santi, la tavola di Giacomo da Recanati con l’Incoronazione di Maria e Santi, l’organo del Callido del 1775 e, nella sagrestia, la croce stazionale di Lorenzo d’Ascoli (1414) e il reliquiario della Santa Croce del secolo XIV.

Presso Porta Diaz si trova la seicentesca chiesa di San Giacomo oggi sede delle Confraternite. Sull’altare maggiore è posto un bellissimo affresco della prima metà del secolo XVI raffigurante la Madonna in trono con Bambino e attribuito a Vincenzo Pagani.

All’interno delle mura cittadine sono stati recuperati tre cortili storici: il chiostro degli Agostiniani, un’angolo di pace e serenità che è il giardino di San Giacomo; infine il cortile del monastero delle Clarisse, che vanta un impianto edilizio risalente al XII secolo.

Entrando invece in centro da Porta San Giovanni, ci si trova di fronte una scalinata (via Roma) dalla quale si accede alla chiesa di San Giovanni Battista, sede del Museo di Arte Sacra e parte, con l’ex convento delle Clarisse (ora scuola media), del più vasto complesso urbanistico del centro urbano. La chiesa è il nucleo più antico del convento delle Clarisse. Ha una facciata molto semplice, che nasconde una struttura interna, leggera ed elegante, artificio barocco a pianta ottagonale.
Come sede del Museo di Arte e arredi Sacri, vi si conservano reliquiari, calici e croci, opere di botteghe orafe marchigiane e romane dei secoli XVIII e XIX. L’ultimo rifacimento della chiesa, risale al 1758. L’interno è a forma ottagonale con copertura a cupola lobata mentre l’esterno ha forma perimetrale allungata

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