Il nome
Deriva dal latino Mons Scutorum che significa “monte degli scudi” o “monte degli scudieri”, a significare la rilevanza militare e strategica del borgo fortificato.

La storia
1091, intorno al monastero di Santa Maria, fondato dalle suore benedettine poco prima del Mille in una località ancora oggi chiamata “la Badia”, sorge in posizione strategica un piccolo villaggio con il suo castello, a servizio dei Conti della Gherardesca, che per secoli restano i signori di questo territorio.
1408 è l’anno indicato come quello di nascita del Comune; in seguito alla conquista di Pisa da parte di Firenze, anche Montescudaio, come gli altri paesi della Val di Cecina, si sottomette alla Repubblica fiorentina.
1479, il castello è distrutto dal Conte Orsini di Pitigliano.
1648, il borgo passa ai Marchesi Ridolfi.
1737, il territorio entra nei domini del Granducato di Toscana.
1846, un terremoto distrugge l’agglomerato più antico del castello, compresa la chiesa abbaziale di Santa Maria; con l’aiuto finanziario del Granduca e l’impegno della popolazione, il paese viene ricostruito in dieci anni.

Sospeso tra terra e mare, il “monte degli scudi” è un piccolo paese della Val Cecina che dalle vecchie mura castellane vede il Tirreno e le sue isole.
La sentinella è la bella torretta della Guardiola, punto panoramico d’eccellenza, dove i pensieri si fanno incerti tra la quiete collinare e l’avventura marina.
Tra i viottoli lastricati in pietra che portano il profumo del pane cotto a legna, sembra di vivere in una gabbia morbida, dove volentieri ci si fa rinchiudere per poi fuggire e ritornare.
L’aria tiepida accompagna lo sguardo sugli ulivi, i filari di vigne, gli alberi da frutto, e non è difficile immaginare la dea dell’abbondanza che giunge dalle campagne con un canestro colmo dei buoni prodotti di questa terra: il vino, l’olio, il pane, i salumi.

Dal piazzale del Castello, nelle giornate terse si scorgono le isole Gorgona e Capraia e, se si è fortunati, addirittura la punta nord di Capo Corso. Lasciando vagare lo sguardo giù dalle mura di cinta, si vedono le cento casupole del borgo di sotto con i loro caratteristici tetti ricoperti da coppi toscani.

In prossimità di via del Borgo si trova la torre Civica, la cui parte inferiore risale al XII secolo, punto di accesso al castello medievale vicino al quale sorgeva la casa del gabelliere.

Lungo il perimetro del castello si osservano le imponenti mura di cinta, alte fino a 15 metri, che conservano l’originaria muratura nei tratti nord e sud, e in particolare nella Guardiola, l’unica torre di avvistamento rimasta.

Il Poggiarello è un rione di casette addossate le une alle altre, ricostruite e restaurate dopo il terremoto del 1846, a ricordo del quale è stata eretta la piccola edicola dedicata a Sant’Antonio che si incontra uscendo dalla piazza.

Tra gli edifici civili, notiamo il seicentesco palazzo Ridolfi e il settecentesco palazzo Guerrini, entrambi appartenuti a famiglie che hanno retto le sorti di Montescudaio, nonché il municipio, più volte restaurato e ricavato dalla residenza del 1770 della famiglia Cancellieri.

La chiesa parrocchiale dell’Assunta è stata ricostruita dopo il terremoto del 1846 (conserva una statua settecentesca in marmo dipinto e una Annunciazione di scuola veneziana del Seicento) e non è il luogo di culto più antico, dal momento che ha ereditato nel 1416 il nome del soppresso monastero femminile dedicato alla Vergine, situato in una località ancora chiamata “la Badia”. Qui infatti era stato fondato nel 1091 un cenobio femminile, quando Gherardo V donò alla badessa Imilde l’edificio di culto e il cimitero già esistenti in Montescudaio.

Superata la Badia, che si trova in aperta campagna, la strada maestra incontra un bivio segnalato da un’edicola con croce in ferro e galletto in cima. A destra si percorre un acciottolato che conduce alla fonte seicentesca, dopo la quale si incontra il caseggiato settecentesco di Scialicco e, di nuovo sulla strada asfaltata
dell’Acquaviva, una quercia secolare. Proseguendo si raggiunge la Fattoria Osella dell’Acquaviva; costeggiando poi sul fianco del colle la Fattoria di San Giovanni, la strada presenta un bivio che induce a risalire la via del crinale dove, passando accanto alla Fattoria La Prugnola, si scorge la chiesa romanica di Santa Lucia a navata unica del XII secolo.

Un’altra bella passeggiata tra atmosfere agresti e pacifiche è quella che segue il vecchio acciottolato che porta in località Santa Perpetua. Proseguendo sul sentiero ci si inoltra nel bosco e si percorre tra gli argini la “strada del Muggine” abbracciata da una folta vegetazione abitata ancora da istrici, cinghiali e rapaci.